Józef Piłsudski, po przeczytaniu Regulaminu Firmy Portretowej, zapragnął pozować Witkacemu. W tekstach źródłowych odnajdujemy dwie równie przewrotne historie na ten temat. Pierwsza z nich opowiedziana jest przez sportretowanego na prezentowanej pracy - Michała Choromańskiego, pisarza, który w latach 30. był przyjacielem Witkacego i częstym uczestnikiem „narkotycznych orgii” artysty. Wedle podań autora „Zazdrości i Medycyny”, Witkacy dostał się do marszałka dzięki wstawiennictwu znajomych. Z powodu chęci Witkacego, aby upamiętnić Piłsudskiego przy urzędowych czynnościach, został umówiony na zbiorową audiencję. W salonie belwederskim, gdzie malarz czekał z pozostałymi gośćmi, których było parędziesiąt, była „moc mebli”, jednak nikt nie czekał siedząc. Termin wizyty przedłużał się coraz bardziej, a wyprowadzony z równowagi Witkacy popadał w coraz większą złość, ze względu na niebywałą nietolerancję na spóźnianie się i wszelkie czekanie. Wreszcie gdy Piłsudski ukazał się gościom, Witkacy zanotował nieznaną mu cechę fizjonomii marszałka, „mianowicie odległość między górną powieką a brwią było nieproporcjonalna, wielka”. Witkacy w złym humorze z powodu „przeczekania” został przedstawiony wreszcie politykowi. Malarz „wspomniał Piłsudskiemu (z dworską poniekąd zręcznością) o swych krewnych na Litwie, o których wiedział, że są dobrymi znajomymi Piłsudskiego, czy nawet ich krewnymi. Tu chciał dodać coś śmiesznego, ale Piłsudski tak się przejął wspomnieniami, że sam, zaczął mówić. Witkacy ani rusz przerwać mu nie mógł - a ponieważ nie znosił, kiedy inni mówią (bo zawsze i przede wszystkim lubił mówić sam) zepsuł mu się humor najkompletniej. Potem Piłsudski odwrócił się i zaczął rozmawiać z kimś innym”. Gdy Witkacy zorientował się, że do spotkania z modelem nie dojdzie, został zaproszony na kolację do państwa Piłsudskich, na której nie stawił się marszałek. W miarę upojenia pozostawioną na stole specjalnie dla niego wódką, artysta zaczął krytykować ówczesnego ministra spraw zagranicznych - Józefa Becka, mimo tego, że zawsze był szalenie ostrożny w kwestiach politycznych. Cała historia została opowiedziana Choromańskiemu na jednej z narkotycznych orgii: „Pamiętam jak dziś, kiedy wujcio Witkacy mi o tym opowiadał. Sterczała mu z nozdrzy watka z kokainą, z mego nosa wystawała watka również. Siedzieliśmy obok siebie na tapczanie w mieszkaniu państwa Białynickich w czasie jednej z „orgii”, które z udziałem Witkacego odbywały się co najmniej raz na miesiąc.”

Kolejna historia traktująca o spotkaniu Witkacego z Piłsudskim została opowiedziana przez zakopiańską przyjaciółkę artysty, Marię Łozińską-Hempel. Według relacji Witkacego, gdy już zorientował się, że do bliższego spotkania z marszałkiem nie dojdzie, artysta sportretował żonę polityka, Aleksandrę. „Rozmawiając w czasie pozowania, marszałkowa zapytała mnie, jakie miałem widzenia po zażyciu sławnego pejotlu. Gdy jej powiedziałem, że raz nawet widziałem marszałka, tak ją i jej asystę to zaciekawiło, że koniecznie chcieli, bym to opowiedział. Broniłem się, ale ona tak nalegała iż opowiedziałem: „Widziałem Marszałka siedzącego w fotelu, a nad nim stał pochylony jak cień, jak ten zły duch – Prystor. Nagle oko marszałka zaczęło rosnąć, powiększać się i wylatywać i wreszcie, jak ten pocisk, wyleciało, wirując zapadło w ziemię, wyrywając ogromny lej. Pobiegłem tam i popatrzyłem, a w leju z tego rozwalonego oka zaczęły wypełzać okropne gady, całe kłębowiska okropnych żmij”. Po demonicznej wizji przedstawionej marszałkowej w jednym z listów do matki wspominał, że: „Piłsudskiego już chyba teraz (i w ogóle) nie narysuję – to trudno. I tak dobrze, że go z bliska widziałem”.

Obydwie niesamowite opowieści podkreślają niezwykły charakter prezentowanego portretu. Lata 1928-30 to czas intensywnych narkotycznych eksperymentów. Wizerunek Michała Choromańskiego został wykonany w typie C, czyli według regulaminu Firmy Portretowej: „Typy te, wykonane przy pomocy C2H5OH i narkotyków wyższego rzędu […]. Charakterystyka modelu subiektywna, spotęgowania karykaturalne tak formalne, jak i psychologiczne niewykluczone. W granicy kompozycja abstrakcyjna, czyli tak zwana Czysta Forma”. W wykorzystaniu narkotyków przy tworzeniu portretów Witkacy odkrył realizację postulatu Czystej Formy. Narkotyki pozwoliły odczuć i zwizualizować dziwność istnienia, będącą u podstaw każdej najistotniejszej aktywności człowieka. Częstą kombinacją odurzającą, która oznaczona jest na prezentowanym portrecie jako Co + Eu, było połączenie kokainy z eukodalem – pochodną morfiny wywołującą stan euforii. Sam Witkacy uważał kokainę za jeden z najgorszych używek. Irena Jakimowicz obala mit narkomani Witkacego, tłumacząc, że były to środki potrzebne do „autoanalizy, wiwisekcji własnego ja a potem obserwacja rzutowania tego procesu na artystyczny zapis narkotycznego procesu. (…). Wokół narkotycznych seansów Witkacego, zwanych żartobliwie przez niego i wtajemniczonych „orgiami”, narosła skandaliczna legenda „narkomanii”, którą lubiano się delektować za jego życia i jeszcze po wojnie”. Portrety malowane pod wpływem kokainy są w porównaniu z innymi narkotykami najbardziej „rozchwiane” poprzez dynamiczny sposób duktu kredki. Prezentowany portret, który powstał podczas jednej z wspominanych przez Choromańskiego „orgii”, być może podczas monologu Witkacego o spotkaniu z Piłsudskim, należy do jednego z najbardziej ekspresyjnych wizerunków wykonanych w typie C w całym dorobku artysty. W opisywanym portrecie dynamizm luźnych kresek zupełnie zaciera cechy fizjonomiczne Choromańskiego, upodabniając jego rysy twarzy do oblicza Józefa Piłsudskiego. Wysokie czoło, dosadny nos oraz szkicowo zaznaczone wąsy upodabniają profil z porteru do postaci marszałka, niż do zawsze gładko ogolonej, nieco okrągłej twarzy pisarza.