Malarstwo studiował w Szkole Sztuk Pięknych w Krakowie, m.in. u L. Wyczółkowskiego, a także w Paryżu, Rzymie i Florencji. W 1896 r. udał się w podróż artystyczną po Europie. W 1907 roku rozpoczął pracę dydaktyczną w krakowskiej Akademii Sztuk Pięknych, w 1913 r. otrzymał nominację na profesora zwyczajnego, zaś później trzykrotnie pełnił funkcję rektora. Od 1899 r. był członkiem Towarzystwa Artystów Polskich "Sztuka", a 1909 r. jego prezesem. Weiss był jednym z największych twórców okresu Młodej Polski, a jego malarstwo odzwierciedla dekadencki nastrój epoki. Jest także zapowiedzią tendencji ekspresjonistycznych. Po 1905 r. twórczość Weissa skłaniała się w kierunku koloryzmu, przybierając formy szczególnej transformacji barwy w tzw. okresie białym (ok. 1904?1912), później nasyciła się intensywną kolorystyką. Wśród podejmowanych przez artystę tematów dominują akty, pejzaże oraz martwe natury. Malował m.in. widoki z okolic Strzyżowa, Płaszowa i Kalwarii Zebrzydowskiej. W latach 30-tych artysta regularnie przyjeżdżał na plenery nad Bałtyk. Prace olejne Weissa zadziwiają intensywnością kolorytu, gdzie plama barwna uzyskuje szczególne nasycenie i fakturalną gęstość. Akwarele natomiast zdumiewają przejrzystością i lekkością tonu, wykorzystującego białą płaszczyznę papieru.